Acido-basicité et oxydo-réduction en chimie organique


Département
Chimie organique
 
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Def: Un acide de Lewis est un accepteur d'électrons et une base de Lewis est un donneur d'électrons.

L'aspect le plus important des acides et bases de Lewis est probablement de savoir quels types d'atomes peuvent donner des électrons et quels types d'atomes peuvent les recevoir.

Essentiellement, les atomes avec des paires isolées, c'est-à-dire des paires d'électrons non partagées dans une enveloppe externe, ont la capacité d'utiliser ces paires isolées pour attirer des atomes ou des ions déficients en électrons. C'est pourquoi l'ammoniac peut lier un quatrième ion hydrogène pour créer l'ion ammonium; sa seule paire d'électrons peut attirer et se lier à un ion H + libre en solution et s'y accrocher. Pour la même raison, le méthane ne peut pas devenir un ion méthanium dans des circonstances ordinaires, car le carbone du méthane n'a pas de paires d'électrons non partagées en orbite autour de son noyau. D'une manière générale, l'acide de Lewis fait partie des groupes azote, oxygène ou halogène du tableau périodique.

Qu'un atome puisse ou non donner ou accepter des électrons, on peut l'appeler respectivement nucléophile ou électrophile. Les électrophiles (littéralement, «les amateurs d'électrons») sont attirés par les électrons. Les électrophiles cherchent donc à se coupler avec des électrons non partagés d'autres atomes. Les nucléophiles, ou «amateurs de noyaux», recherchent des noyaux chargés positivement tels que ceux disponibles dans des solutions acides sous forme d'ions hydronium. Il est important de noter que les électrophiles et les nucléophiles sont souvent des ions, mais parfois ils ne le sont pas.

Comprendre les électrophiles et les nucléophiles va au-delà des simples notions d'acides et de bases. Ils sont, dans la majorité des cas, les acteurs majeurs des réactions organiques. Comme nous allons, encore et encore, trouver des réactions qui sont le résultat de nucléophiles attaquant des électrophiles. Gardez à l'esprit que l'idée de nucléophiles et d'électrophiles est très liée aux idées d'acides et de bases dans le contexte de Lewis.

Dans cet esprit, nous pouvons continuer à étudier les différentes réactions chimiques!!!