Alcanes/Réactions sur les alcanes

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Réactivité des alcanes

Ne portant pas d'hétéroatomes (atomes autres que C ou H) ou de systèmes conjugués, ils n'ont pas de sites réactionnels particuliers, induits par une différence d'éléctronégativité ou une mésomérie.

Réaction de combustion

À haute température et en présence de dioxygène (O₂), ils donnent du dioxyde de carbone (CO₂) et de l'eau (H₂O).

Formule générale : C_nH_2n+2 + (3n+1)/2 O₂ → n ${\ce {CO2}}$ + (n+1) H₂O

Dans notre société, c’est cette réaction qui est la principale source d'énergie.

Réaction d'halogénation radicalaire

C'est une substitution qui permet d'obtenir des halogénoalcanes, plus intéressants au niveau de la réactivité. X étant un atome d'halogène (Brome, Chlore...) qui va remplacer un H de l'alcane, c’est donc une réaction de substitution. Elle est dite radicalaire car elle passe par l'obtention d'un radical (élément portant un électron non apparié) au moyen d'une coupure homolityque (un électron de chaque côté) des liaisons.

Le mécanisme radicalaire s'effectue en 3 phases : Initiation, propagation, terminaison.

• L'initiation : Effectuée par la création d'un radical d'halogène, à partir d'un dihalogène (X₂), en lui faisant subir un chauffage élevé ou en le mettant en présence d'une énergie lumineuse (UV par exemple).
• La propagation : Elle-même en 2 étapes : La 1^re, où un des radicaux réagit avec une liaison C-H de l'alcane, donnant un XH et un radical alkyle.

2eme étape : le radical alkyle va réagir avec une molécule de X₂ pas encore irradiée, donnant un halogénoalcane simple et un autre radical d'halogène.

• La terminaison : Lorsque deux radicaux se rencontrent, ils forment une molécule stable.

Au cours de ce processus, il peut très bien y avoir des rencontres entre différents intermédiaires. Ce qui fait que cette réaction donne un mélange complexe. Heureusement, les différents composants peuvent être séparés.

Oxydation des alcanes

C'est une réaction radicalaire, mais à partir de O₂, qui, passant par un hydroperoxyle, va donner un hydroperoxyde et un radical alkyle, qui va lui-même réagir avec avec un autre alcane, et ainsi de suite, donnant des mélanges complexes et explosifs.

Cette réaction est à l'origine des accidents suite à un stockage prolongé des alcanes.