Alcool/Propriété chimique

Les alcools sont des molécules amphotères pouvant se comporter comme des acides ou des bases en acceptant ou en cédant un proton. Un alcool protoné (R-OH₂⁺) est appelé alkyloxonium. Sous forme déprotoné (R-O^-), il est appelé alcoolate.

**Propriété chimique**
Leçon : Alcool

Chapitre n^o 3
Chap. préc. :	Propriétés physiques
Chap. suiv. :	Préparation

En raison de limitations techniques, la typographie souhaitable du titre, « Alcool : Propriété chimique
Alcool/Propriété chimique », n'a pu être restituée correctement ci-dessus.

Acidité

Base	pKa dans l'eau	pKa dans le DMSO
H₂O	15,7	31,4
CH₃OH	15,5	29,4
C₃H₅OH	15,9	29,8
(CH₃)₂CHOH	17,1	30,2
(CH₃)₃COH	18	31,2

La diminution de l’acidité avec l’accroissement de la taille de la molécule a pour origine la déstabilisation de la charge négative par l’effet +I des substituant alkyle. On peut donc arracher un proton à un alcool en présence d’une base suffisamment forte telle que l’hydrure de sodium (NaH), l’amidure de sodium (NH2Na) ou un métal (Na, K)

Les alcoolates sont généralement utilisés comme nucléophiles, générés in-situ, ou comme bases fortes, conservées en solution diluée.

Basicité

Les alcools protonés sont toujours des intermédiaires dans les réactions d’élimination (conduisant à un alcène) ou de substitution (l’ion oxonium jouant le rôle de nucléofuge).

Alcool

Propriétés physiques

Préparation