Alcynes/Structure et propriétés

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Structure et propriétés
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Chapitre no 1
Leçon : Alcynes
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Définition

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Acétylène

Nomenclature

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On utilise le suffixe -ine pour caractériser les alcynes.

  Voir la page Nomenclature (chimie).

Propriétés de la triple liaison

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Comme vous le savez en étudiant les alcènes, les atomes ne se lient pas toujours à une seule paire d'électrons. Dans les alcènes (ainsi que dans d'autres molécules organiques et inorganiques), les paires d'atomes peuvent partager plus d'une seule paire d'électrons entre eux. Les alcynes poussent ce partage un peu plus loin que les alcènes, partageant trois paires d'électrons entre carbones au lieu de seulement deux.

La triple liaison carbone-carbone est donc une liaison dans laquelle les atomes de carbone partagent une orbitale «s» et deux orbitales «p» pour ne former qu'une seule liaison σ et deux liaisons π entre elles. Il en résulte une molécule linéaire avec un angle de liaison d'environ 180 ゚. Puisque nous savons que les doubles liaisons sont plus courtes que les liaisons covalentes simples, il serait logique de prédire que la triple liaison serait encore plus courte, et c'est en fait le cas. La longueur de la triple liaison, 1,20Ǎ, est plus courte que celle de l'éthane et de l'éthane de 1,54 et 1,34 angströms, respectivement, mais la différence entre les liaisons triples et doubles est légèrement inférieure à la différence entre les liaisons simples et doubles.

La chimie est très similaire aux alcènes en ce que les deux sont formés par des réactions d'élimination, et les principales réactions chimiques que subissent les alcynes sont des réactions de type addition.

Isoméries

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  Voir la page Isomérie.