Isomérie/Isomère de constitution
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Définition
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Les isomères de constitution sont des composés qui différent par l'enchaînement des atomes
On distingue trois types d'isomère de constitution :
- Les isomères de chaîne
- Les isomères de position
- Les isomères de fonction
Les isomères de chaîne
modifierLe butane et l'isobutane, que vous avez rencontrés dans l'exemple du chapitre précédent, sont des isomères de chaîne. Dans le cas où vous auriez déjà oublié cet exemple, en voici un autre avec la série des alcanes saturés comportant 5 atomes de carbone.
Exemple
Il existe trois isomères de chaîne ayant pour formule brute
C5H12 :
pentane | 2-métylbutane | 2,2-diméthylpropane |
Faites ces exercices : Isomère de constitution. |
Nous avons vu les isomères en chaînes des hydrocarbures saturés contenant 4 et 5 atomes de carbone. Intéressez-vous aux hydrocarbures saturés comportant 6 atomes de carbone à travers l'exercice.
Les isomères de position
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Les isomères de position sont des composés qui diffèrent par la position du groupement fonctionnel.
Exemple
Considérons les alcools linéaires comportant quatre atomes de carbone. Le groupement hydroxy peut se trouver en position 1 (le butanol) et en position 2 (le butan-2-ol). Ces deux composés sont des isomères de position car le groupement fonctionnel occupe des positons différentes sur le squelette carboné.
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Les isomères de fonction
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Les isomères de fonction sont des composés qui ont des groupements fonctionnels différents
Exemple
Nous avons pris en compte, dans la partie précédente, les alcools de formule brute
C4H10O . Si on y regarde de plus près, on constate qu’il existe deux autres composés ayant la même formule brute. Cependant, ce ne sont pas des alcools mais des éthers. Ce sont des isomères de fonction des alcools saturés comportant 4 atomes de carbones.
Éthoxyéthane ou Éther diéthylique | Méthoxypropane |
Les tautomères sont des isomères de fonction particulière. Dans ce cas, les isomères sont en équilibre. L'équilibre céto-énolique est un exemple d'équilibre entre deux formes tautomères.