« Benzène » : différence entre les versions

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=== Structure ===
 
* ;Représentation de kékuléKékulé (1865)
Kékulé est le premier à imaginer que le benzène soit une molécule cyclique qui comporte une alternance de simple et double liaison. Il envisage que les doubles liaisons peuvent basculer.
 
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* ;Faits expérimentaux.
 
* Faits expérimentaux.
 
 
{{entête tableau charte alignement|center|{{{1|}}}}}
Ligne 37 ⟶ 35 :
! Benzène
|-----
| H<sub>2</sub>O/H<sup>+</sup>
| H2O/H+
| CH3CH<sub>3</sub>-CH=CH2CH<sub>2</sub>CH3CH<sub>3</sub>-CH(OH)-CH3CH<sub>3</sub>
| Rien
|-{{ligne grise}}
| Br<sub>2</sub>
| Br2
| CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + Br<sub>2</sub> → Br-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-Br
| CH2=CH2+Br2→Br-CH2-CH2-Br
|
| +Br2 Br<sub>2</sub> (seul) → Rien<br/>
+Br2 (UV)→C6H6Br6 (Réaction d'addition)
+ Br<sub>2</sub> (avec UV) → C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>Br<sub>6</sub> (Réaction d'addition)<br/>
+Br2 (AlCl3)→C6H5Br (Réaction de substitution)
+ Br<sub>2</sub> (AlCl<sub>3</sub>) → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Br (Réaction de substitution électrophile aromatique)
|-----
|KMnO<sub>4</sub> dilué
|KMnO4 :Diluer
|→ Diol
:Concentrer
|Rien
| →Diol
|-{{ligne grise}}
→Cétone/acide carboxylique
|KMnO<sub>4</sub> concentré
→Cétone|→ Cétone/acide carboxylique
| Rien
|}
 
Le benzène ne se comporte pas comme un alcène, il y a des propriétés chimiquechimiques procheplus proches de cellecelles des alcanes.
 
* ;Formule réelle - conséquence.
Lors de la Formationformation de la molécule, les orbitales atomiques P(8)π se recouvrent toutes pour ne former qu'une seule orbitale moléculaire sur la quellelaquelle les 63 paires d'électrons délocalisés vont pouvoir se déplacer.
 
-* La molécule ne possède pas de double liaison : les électrons sont délocalisés.
* Formule réelle - conséquence.
-la* La délocalisation stabilise le cycle.
Lors de la Formation de la molécule, les orbitales atomiques P(8) se recouvrent toutes pour ne former qu'une seule orbitale moléculaire sur la quelle les 6 électrons vont pouvoir se déplacer.
-La molécule ne possède pas de double liaison : les électrons sont délocalisés.
-la délocalisation stabilise le cycle.
 
[[Catégorie:Benzène]]