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Aminoacides
Objectifs: acquérir la maitrise des principes suivants:
* synthèse d'aminoacides en série racémique et énantiopure
* synthèse peptidique
* analyse peptdique
Prérequis:
* maitrise de la stéréochimie
* connaissance générale de chimie organique et particulièrement de la chimie des acides carboxyliques et des amines (rappel présent dans ce cours)
=Généralités=
==Qu'est ce qu'un aminoacide (Structure)==
Aminoacide ou acide aminé, molécule qui présente une fonction acide carboxylique et une fonction amine.<br/>
alpha-aminoacides C[C@](C(O)=O)(N)C<br/>
bêta-aminoacides CC(N)C(C(O)=O)C<br/>
Quelques exemple d'aminoacides de structure diverse<br/>
Non substitué C(N)(C(O)=O)([H])[H](ex: glycine)<br/>
Mono substitué C(N)(C(O)=O)(C)[H] (ex: alanine) <br/>
Fonctionnalisé C(N)(C(O)=O)(CO)[H](ex: sérine)<br/>
Cyclique C(N1)(C(O)=O)(CCC1)[H](ex: proline)<br/>
Les propriétés chimiques des aminoacides peuvent être résumées de la façon suivante:<br/>
* Polymérisation (par création de liaison amide).<br/>
* Propriétés acido-basique ((par la présence des deux fonctions acide et amine ou sur la chaîne latérale).<br/>
* Grande variétés structurale.<br/>
* Fonctionnalité.<br/>
* Présence de carbone chiraux (il est donc important de toujours préciser la nature stéréochimique d'un aminoacide.<br/>
===Aminoacides naturels===
Les aminoacides sont extrêmement répandus dans la nature, ils sont les constituants des protéines, enzymes, récepteurs et messagers chimiques. Tous les aminoacides naturels sont de la série L (à l'exception de la glycine qui n'est pas chirale).<br/>
C[C@](C(O)=O)(N)[H] R ou L<br/>
C[C@@](C(O)=O)(N)[H] S ou S<br/>
Il est a noter que la notation L ou S est sans rapport avec l'orientation de la lumière polarisée<br/>
8 aminoacides des 20 aminoacides naturels ne sont pas synthétisés (par l'homme ?)<br/>
* Valine<br/>
* Leucine<br/>
* Isoleucine<br/>
* Thréonine<br/>
* Méthionine<br/>
* Tyrosine<br/>
* Phenylalanine<br/>
* Tryptophane<br/>
Les 20 aminoacides naturels sont à connaitre par cœur, leur représentation est disponible en annexe et il sera essentiel de les connaître avant d'aborder les questions de couplage peptidique.<br/>
Ils peuvent être classés de la façon suivante: <br/>
* Hydrophobe
::* Aliphatique (Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Pro)
::* Aromatique (Phe, Tyr, Trp)
* Hydrophile
::* Présence de Souffre (Met, Cys)
::* Présence d'un hydroxyle (Ser, Thr)
::* Présence d'une fonction amide (As'''n''', Gl'''n''')
::* Chargé acide (As'''p''', Gl'''u''')
::* Chargé basique (Arg, Lys, His)
===Utilisation de peptide en chimie médicinale===
De Nombreux médicaments sont des dérivés d'acides aminés, l'usage de la chimie des chimie des aminoacides est donc incontournable. De plus, étant disponible sous forme énantiopure dans la nature, ils sont d'excellents réactifs en synthèse stéréosélective.
Plus d'informations sur les peptides en drug design sont disponibles dans le département de chime médicinale.
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