« Utilisateur:Angely/Bac à sable » : différence entre les versions
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Le test à la ninhydrine est très efficace pour la détection rapide d'amine libre (le test ne dure que quelques secondes), en particulier dans les couplages peptidiques afin de vérifier que l'amine terminale a bien été protégée/couplée/déprotégée. En effet, en précense d'une amine libre, une solution de ninhydrine (à 1% dans l'éthanol) prends une couleur orangée très vive qui sera observée ou non en fonction de la réaction réalisée.<br/>
c1cccc2c1C(=O)C(O)(O)C2(=O) + NC([R])C(=O)O => c1cccc2c1C(=O)C(=NC([R])C(=O)O)C2(=O) => c1cccc2c1C(=O)C(N=C([R])C(=O)O)C2(=O) =+H2O-RCHO=> c1cccc2c1C(=O)C(N)C2(=O) =(ninhdrine)=> c1cccc2c1C(=O)C(N(=C3C(=O)c(cccc4)c4C3(=O)))C2(=O) => c1cccc2c1C(=O)C([N-](C3C(=O)c(cccc4)c4C3(=O)))C2(=O)<br/>
===Réactivité de l'acide==
===Estérification===
L'estérification des aminoacides peut être réalisée de multiples façons plus ou moins douces, voici quelques méthodes.<br/>
* Activation par le chlorure de thionyle<br/>
NC([R])C(=O)O + [R]O =ClS(=O)Cl=> NC([R])C(=O)O[R]<br/>
* Activation par des agents de couplages DCC/DMAP
NC([R])C(=O)O + [R]O =DMAP/DCC=> [R]N=C=N[R] + [R]C(=O)O => [R][N+]=C=N[R] => [R]C(=O)OC(=N[R])NR + RO => [R]C(O[R])(O)OC(=N[R])N[R] => [R]C(=O)O[R] + [R]NC(=O)N[R]<br/>
====Réduction====
* Aldéhyde<br/>
NC([R])C(=O)O + Dibal => NC([R])C=O
* Alcool<br/>
NC([R])C(=O)O + AlLiH4 => NC([R])CO
* Alcane<br/>
NC([R])C(=O)O + B(C6F5)3 + HSiEt3 => NC([R])C
====Arndt-Eistert====
====Réarrangement de Curtius====
=Annexe 1: Liste des aminoacides naturels=
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