143 371
modifications
m (Robot : Remplacement de texte automatisé (-\b([rR])[ée]ouv(erte?s?|r(?:(?:ir)?(?:i?(?:ons|ez)|a(?:s|i(?:s|t|ent))?)?|î(?:mes|t|tes)|iss(?:es?|iez|ions|ent)|i[st]|e(?:s|nt)?|ir[eo]nt|ant))\b +\1ouv\2)) |
m (Robot : Remplacement de texte automatisé (-\b([sS]|[iI]ns)uff?is[ae]mm?[ea]nts?\b +\1uffisamment)) |
||
NC([R])C(O)=O =(SOCl2)=> NC([R])C(Cl)=O =(NN)=> NC([R])C(NN)=O =(HNO2)=> NC([R])C(NN#N)=O => NC([R])N=C=O =(H2O)=> NC([R])N<br />
==Racémisation==
Le problème de la racémisation se pose du début à la fin de la synthèse d'un aminoacide énantiopur. En effet, l'hydrogène sur le carbone en a du carbonyle et de l'azote se trouve être suffisamment acide (pka nécessaire) pour être arraché par une base forte et ainsi conduire à la présence d'un équilibre céto-énolique. Naturellement, cet équilibre fait intervenir un atome de carbone hybridé sp2 à géométrie plane, de sorte que le passage de la forme énolate à la forme cétone peut se faire aussi bien par la formation d'un carbone de stéréoisomérie S que par la formation d'un carbone R. Dans un milieu
[GP]NC([R])([Hacide])C(=O)[GP] <=(base)=> [GP]Nc([R])([Hacide])c(=O)[GP] <=(base)=> [GP]NC([R])([Hacide])C(=O)[GP]
|