Wikiversité

« Lipides/Lipides simples » : différence entre les versions

Navigation interactive dans l’historique
← Modification précédenteModification suivante →
Contenu supprimé Contenu ajouté
VisuelWikicode
m Robot : Remplacement de texte automatisé (-\{\{[Uu]nité\|([^\}]*)\|g\}\} +{{Unité|\1|{{Abréviation|g|gramme}}}})
mise en page et compléments
Ligne 9 :
== Les acides gras (AG) ==
 
Ce sont des '''acides carboxyliques (R-COOH)''' composés d'une fonction ''carboxylique'' (-COOH)'' et d'une chaîne ''hydrogénocarbonée'' (R-)''. Le nombre d'atomes C de la molécule donnera le nom de ∑ total n 4 et n est toujours la molécule.
 
''La ''chaîne hydrogénocarbonée'' contient ou non des doubles liaisons. Un acide gras ne renfermant aucune double liaison est appelé '''acide gras saturé''' (AGs). Un acide gras comportant une ou plusieurs doubles liaisons est appelé '''acide gras insaturé''' (une double liaison : AG mono-insaturé (AGmi), deux doubles liaisons et plus : AG poly-insaturé (AGpi). Les AG poly-insaturés font essentiellement partie du domaine végétal. Ces AG poly-insaturés constituent les AG essentiels, c'est-à-dire les AG nécessaires au fonctionnement de l'organisme mais celui-ci est incapable de les produire lui-même, donc il faut les lui apporter par voie alimentaire.
 
Les AG poly-insaturés font essentiellement partie du domaine végétal. Ces AG poly-insaturés constituent les '''AG essentiels''', c'est-à-dire les AG nécessaires au fonctionnement de l'organisme mais celui-ci est incapable de les produire lui-même, donc il faut les lui apporter par voie alimentaire.
'''Formule générale des acides gras saturés :'''
 
== Formule générale des acides gras saturés ==
{{Formule chimique|CH|3}}-({{Formule chimique|CH|2}})<sub>n-2</sub>-COOH ou {{Formule chimique|C|n|H|2n}}{{Formule chimique|O|2}} : acide palmitique (n=16) : formule brute = {{Formule chimique|C|16|H|32}}{{Formule chimique|O|2}} et semi-développée = {{Formule chimique|CH|3}}({{Formule chimique|CH|2}})<sub>14</sub>-COOH
 
<!-- {{Formule chimique|CH|3}}-({{Formule chimique|CH|2}})<sub>n-2</sub>-COOH -->
Les acides gras insaturés y,z…n désigne le nombre de C de l'acide gras, Cn,x doubles liaisons contenu dans la molécule,\cap x désigne le nombre de y,z... désignent les positions des doubless liaisons. La double liaison est placée après l'atome de C indiqué. La numérotation des C commence avec C1 porteur de la fonction carboxylique.
 
<chem>(CH3)-(CH2)_{(n-2)}-COOH</chem>
Linolénique (C18,3\cap9,12,15), de l'acide arachidonique (C20,4\cap: Trouvez les formules développées et semi-développées de l'acide 5,8,11,14).
 
ou
'''Formule générale des acides gras insaturés :'''
C<sub>n</sub>H<sub>2n-2x</sub>{{Formule chimique|O|2}}
 
'''{{Formule chimique|C|n|H|2n|O|2}}'''
==== Propriétés des acides gras ====
 
exemple : acide palmitique (ou acide palmitoléique) avec n = 16 :
n< 10◊ liquide à température ambiante, n >10◊ solide à température ambiante
* formule brute = {{Formule chimique|C|16|H|32|O|2}} et
* semi-développée = {{Formule chimique|CH|3}}({{Formule chimique|CH|2}})<sub>14</sub>-COOH
 
== Formule générale des acides gras insaturés ==
[[Image:Arachidonic acid.svg|upright=1.3|thumb|Exemple d'acide gras poly-insaturé : <br> <center> l''''acide arachidonique''', </center> 20 atomes de carbone et <br> 4 insaturations (4 doubles liaisons C=C) <br> ('''oméga-6''')]]
 
Dans les acides gras insaturés, on a :
* n désigne le nombre de carbone C de l'acide gras (Cn),
* x le nombre de doubles liaisons contenu dans la molécule
 
::: '''C<sub>n</sub>H<sub>2n-2x</sub>O<sub>2</sub>'''
 
* y,z... désignent les positions des doubles liaisons : (Cn:x \cap:y,z,...)
 
:La double liaison est placée après l'atome de C indiqué. Ici, la '''numérotation des C commence avec le carbone C porteur de la fonction carboxylique''' (-COOH).
;exemples
* acide linolénique (C18:3 \cap:9,12,15)
* acide arachidonique (C20:4 \cap:5,8,11,14).
 
=== Nomenclature biochimique (oméga ω) ===
Cette nomenclature indique seulement le nombre de carbones et d'insaturations de l'acide, soit :
 
'''acide gras Cn:x ω-y'''
:où :
* C''n'' indique le nombre d'atomes de carbone ;
* ''x'' indique le nombre d'insaturations ;
* ω-''y'' indique la position de la première insaturation, ici, '''en partant du côté opposé au groupe acide''' .
 
 
L'utilisation de la nomenclature « ω-''y'' » vient de ce qu'en biologie, dans l'immense majorité des cas, les insaturations apparaissent tous les 3 carbones.
 
 
* l’''acide eicosapentaénoïque 20:5 ω-3'' (oméga-3) possède 20 atomes de carbone et 5 insaturations (20:5). La première insaturation est sur le carbone 17 (20 - 17 = 3 --> oméga-3). Les autres insaturations vont de -3 en -3, c’est-à-dire qu'elles se situent sur les carbone 14, 11, 8 et 5.
 
* l'acide arachidonique (oméga-6) est appelé « '''acide C20:4 ω-6''' ». La première insaturation se situe sur le carbone C14 (20-14 = 6 --> oméga-6) et les trois autres sur les carbones 11 , 8 et 5 .
 
 
 
{| class="wikitable"
|+ ''Quelques exemples d'acides gras insaturés linéaires''
|----
!nombre<br />de carbones
!Nom usuel
!Abrév. en biochimie
!Nom
!Nomenclature<br />physiologique
!
|-{{ligne grise}}
| colspan="5" | '''''Acide gras mono-insaturés'''''
|-----
| 16 || acide palmitoléique || || acide 9''Z''-hexadécénoïque || C16:1 ω-7 ||
|-----
| 18 || acide oléique || || acide 9''Z''-octadécénoïque <br> ou <br> acide cis-9-octadécamonoénoïque <br> ou <br> acide cis-octadéc-9-énoïque || C18:1 ω-9 ||<chem>C_{18}H_{34}O_2</chem> <br> ou <br> <chem> CH_3-(CH_2)_7-CH=CH-(CH_2)_7COOH </chem>
|-----
| 20 || acide 11-eicosénoïque || || acide 11''Z''-eicosénoïque || C20:1 ω-9 ||
|-----
| 22 || acide érucique || || acide 13''Z''-docosaénoïque || C22:1 ω-9 ||
|-----
| 24 || acide nervonique || || acide 15''Z''-tétracosaénoïque || C24:1 ω-9 ||
|-{{ligne grise}}
| colspan="5" | '''''Acide gras poly-insaturés'''''
|-----
| 18 || acide linoléique || <center>AL</center> || acide 9''Z'',12''Z''-octadécadiénoïque || C18:2 ω-6 || '''{{formule chimique|CH|3|–(CH|2|)|4|–CH{{=}}CH–CH|2|–CH{{=}}CH–(CH|2|)|7|–COOH}}'''
|-----
| 18 || acide α-linolénique || <center>ALA</center> || acide 9''Z'',12''Z'',15''Z''-octadécatriénoïque || C18:3 ω-3 ||
|-----
| 18 || acide γ-linolénique || <center>AGL ou GLA</center> || acide 6''Z'',9''Z'',12''Z''-octadécatriénoïque || C18:3 ω-6 ||
|-----
| 20 || acide dihomo-γ-linolénique || <center>DGLA</center> || acide 8''Z'',11''Z'',14''Z''-eicosatriénoïque || C20:3 ω-6 ||
|-----
| 20 || acide arachidonique || <center>AA</center> || acide 5''Z'',8''Z'',11''Z'',14''Z''-eicosatétraénoïque || C20:4 ω-6 ||
|-----
| 20 || acide eicosapentaénoïque || <center>EPA</center> || acide 5''Z'',8''Z'',11''Z'',14''Z'',17''Z''-eicosapentaénoïque || C20:5 ω-3 ||
|-----
| 22 || acide docosahexaénoïque || <center>DHA</center> || acide 4''Z'',7''Z'',10''Z'',13''Z'',16''Z'',19''Z''-docosahexaénoïque || C22:6 ω-3 ||
|-----
|}
 
'''exercice''' = Trouvez les formules développées et semi-développées de l'acide arachidonique (C20:4 \cap:5,8,11,14)
 
== Propriétés des acides gras ==
 
* n< 10◊ liquide à température ambiante,
* n >10◊ solide à température ambiante
Le nombre de doubles liaisons diminue le point de fusion. En conséquence, les AGmi et les AGpi sont largement représentés dans les huiles et rendent ces dernières liquides à température ambiante. À l'inverse, les graisses animales sont solides à température ambiante du fait de la teneur importante en AGs.
Sources alimentaires • Lipides animaux : saindoux, beurre, viandes, œufs, poissons, lait entier • Lipides végétaux : AGmi et AGpi : huiles, fruits oléagineux (soja) Les molécules lipidiques composées ou hétérolipides Les glycérolipides Ce sont des esters de glycérol et d'acides gras (estérification = résultat de la combinaison entre une fonction alcool et une fonction acide).
 
;Sources alimentaires
* Lipides animaux : saindoux, beurre, viandes, œufs, poissons, lait entier
* Lipides végétaux : AGmi et AGpi : huiles, fruits oléagineux (soja)
 
 
== Stockage de l'énergie dans l'organisme ==
Il existe 2 formes de stockage de l'énergie dans l'organisme :
•* les triglycérides stockés dans les adipocytes •
* le glycogène stocké dans le foie ou les muscles

On a aussi une 3{{e}} forme plus secondaire : •
* les protides au niveau des muscles (le foie utilise les acides aminés comme source d'énergie)
 
1 glycérol + 1 AG → 1 monoglycéride + {{Formule chimique|H|2|O}}, 1 glycérol + 2 AG → 1 diglycéride + 2 {{Formule chimique|H|2|O}}
 
Les glycérolipides ne peuvent pas circuler librement dans le sang car celui-ci ne peut transporter aucun élément insoluble dans le plasma. Ils sont donc transportés dans le sang via des lipoprotéines. Il existe plusieurs types de lipoprotéines : • Chylomicrons : chargés de véhiculer dans la lymphe les triglycérides absorbés par voie intestinale lors de la digestion. • VLDL = lipoprotéines de très faible densité • LDL = lipoprotéines de faible densité • HDL = lipoprotéines de forte densité Les glycérophospholipides Ce sont des molécules dérivant des acides phosphatidiques.
:::1 glycérol + 1 AG → 1 monoglycéride + <chem>H_2O</chem>
 
 
:::1 glycérol + 2 AG → 1 diglycéride + 2 <chem>H_2O</chem>
 
 
== Les molécules lipidiques composées ou hétérolipides ==
 
1) '''Les glycérolipides :'''
 
Ce sont des esters de glycérol et d'acides gras (estérification = résultat de la combinaison entre une fonction alcool et une fonction acide).
 
Les glycérolipides ne peuvent pas circuler librement dans le sang car celui-ci ne peut transporter aucun élément insoluble dans le plasma. Ils sont donc transportés dans le sang via des lipoprotéines. Il existe plusieurs types de lipoprotéines :
* Chylomicrons : chargés de véhiculer dans la lymphe les triglycérides absorbés par voie intestinale lors de la digestion.
* VLDL = lipoprotéines de très faible densité
* LDL = lipoprotéines de faible densité
* HDL = lipoprotéines de forte densité
 
2) '''Les glycérophospholipides :'''
 
Ce sont des molécules dérivant des acides phosphatidiques.
 
On peut encore fixer de la choline sur le dernier OH de l'acide phosphatidique.
 
Les phospholipides entrent dans la composition des membranes cytoplasmiques des cellules.
 
Rôles des lipides • structural car les lipides entrent dans la composition des membranes cytoplasmiques • énergétique car {{Unité|1|{{Abréviation|g|gramme}}}} de lipides = 38 kJ (les lipides sont stockés sous forme de triglycérides). • fonctionnel car certaines molécules telles que le cholestérol entrent dans la composition de certaines hormones appelées stéroïdiennes (ex : hormones sexuelles).
== Rôles des lipides ==
* structural car les lipides entrent dans la composition des membranes cytoplasmiques
* énergétique car {{Unité|1|{{Abréviation|g|gramme}}}} de lipides = 38 kJ (les lipides sont stockés sous forme de triglycérides).
* fonctionnel car certaines molécules telles que le cholestérol entrent dans la composition de certaines hormones appelées stéroïdiennes (ex : hormones sexuelles).
 
 
Récupérée de « https://fr.wikiversity.org/wiki/Lipides/Lipides_simples »