Structure des molécules/Exercices/Les isomères ZE
- Déterminer si les molécules suivantes sont des isomères Z ou E.
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Parmi les molécules suivantes, préciser celles qui présentent une isomérie Z/E.
- H3C-CH=CH-CH3
- H3C-CH=CH2
- H3C-CH2-CH=CH-CH3
- H3C-CH=CH-Cl
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Nous sommes les molécules de plus petite masse molaire présentant les caractéristiques suivantes :
- nous ne contenons que les éléments carbone et hydrogène ;
- nos atomes de carbone s'associent en une seule chaine linéaire, et nous ne possédons que deux liaisons doubles ;
- nos doubles liaisons C=C sont conjuguées ;
- une seule de nos liaisons doubles présente une isomérie Z/E.
Solution
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- La molécule contient une double liaison carbone-carbone et possède ces deux groupes les plus importants du même côté par rapport à l’axe de cette double liaison. Elle est donc un stéréoisomère Z.
- La molécule contient une double liaison carbone-carbone et possède ces deux groupes les plus importants d'un côté et de l'autre par rapport à l’axe de cette double liaison. Elle est donc un stéréoisomère E.
- La molécule contient une double liaison carbone-carbone et possède ces deux groupes les plus importants d'un côté et de l'autre par rapport à l’axe de cette double liaison. Elle est donc un stéréoisomère E.
- On énumere les doubles liaisons de carbone-carbone de la molécule de gauche à droite. La 1ere liaison a ses deux groupes les plus importants sont du même côté par rapport à son axe. Elle est donc un stéréoisomère Z. La 2e liaison possède en revanche ses deux groupes les plus importants sont d'un côté et de l'autre par rapport à son axe. Elle est donc un stéréoisomère E.
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- Chaque atome de carbone de la double liaison carbone-carbone porte un atome d'hydrogène et un groupement d'atomes. La molécule est donc une stéréoisomère Z/E.
- Un atome de carbone de la double liaison carbone-carbone ne porte pas un groupement d'atomes. La molécule n'est donc pas une stéréoisomère Z/E.
- Chaque atome de carbone de la double liaison carbone-carbone porte un atome d'hydrogène et un groupement d'atomes. La molécule est donc une stéréoisomère Z/E.
- Chaque atome de carbone de la double liaison carbone-carbone porte un atome d'hydrogène et un groupement d'atomes. La molécule est donc une stéréoisomère Z/E.